Собрать с нуля футбольную команд/ чекистам, однако, было куда легче, чем организовать турнир, в котором она могла бы принять участие. В выпуске, посвященном ЦСКА, мы уже рассказывали, какие трудности весной 1923 года переживал московский футбол. Одно время казалось, что городское первенство, неизменно проводимое даже в суровые годы гражданской войны, на этот раз не состоится. Ведь после ликвидации Московской футбольной лиги руководящего фут-больного органа в столице попросту не стало. Видя абсолютную безнадежность ситуации, ведомство стражей порядка взяло инициативу в свои руки. Три спортивных общества — «Динамо», «Красная Пресня» (будущий «Спартак») и «Моссовет» — стали тем ядром, вокруг которого объединились и другие команды. Любопытно, что в газетах того периода этот дивизион называли не иначе как «вновь созданной лигой при клубе «Динамо». Там же, на Большой Лубянке, 13, располагалась временная штаб-квартира Футбольной секции, туда привозили заявки команд, там разрабатывался календарь весеннего чемпионата города.
Ввиду упущенного времени первенство решено было разыграть по олимпийской системе между восемью командами. Уже в четвертьфинале динамовцам достался грозный соперник — «Красная Пресня», которая наряду с «Яхт-клубом Райкомвода» считалась главным фаворитом турнира. Поскольку соперничество между «Динамо» и «Спартаком» в скором времени надолго станет основной интригой не только московского, но и всего советского футбола, остается лишь воскликнуть: первый официальный матч — и сразу дерби! Игра прошла 17 июня на Красном стадионе. Динамовцы выставили следующий состав: Ф. Чулков, Н. Игнатов, И. Ленчиков, С. Дмитриев, И. Овечкин, П. Овечкин, А. Борисов, М. Денисов, Н. Троицкий, К. Васильев, В. Житарев (капитан команды).
Новички, однако, начали по-боевому, и уже на 11-й минуте Житарев открыл счет. Но затем пресненцы перехватили инициативу. В середине первого тайма знаменитый Павел Канун-ников сравнял результат. До перерыва центрфорвард «Красной Пресни» Исаков, известный под красноречивым прозвищем «Профессор», вывел свою команду вперед. Второй тайм проходил в яростной бескомпромиссной борьбе. Как писали в отчете об этом матче «Известия», гвалт над полем стоял невообразимый, игроки обеих команд без конца спорили с соперниками и арбитром, который явно выпустил игру из-под контроля. В середине второго тайма Николай Троицкий уравнял счет — 2:2. Как отмечали очевидцы первого в истории «Динамо» официального матча, чаши весов колебались и вопрос о победителе долго был открыт. Но в концовке соперник прибавил и на 83-й минуте получил право на пенальти. Вратарь «Динамо» Чулков, не согласный с решением арбитра, в знак протеста ушел с поля. Форвард «Пресни» Павел Канунников отправил мяч в пустые ворота. Уступив будущему чемпиону со счетом 2:3, динамовцы покинули турнир. Что надо усиленно готовиться к новым соревнованиям — было ясно, но тут перед динамовцами встала очень серьезная проблема. Ведь своего поля (не стадиона даже, а самой что ни на есть примитивной площадки) у недавно созданной команды не было! Ребята, которые пришли из КФС, попробовали было по старой памяти вместе с товарищами по команде выйти на поле СКС в Сокольниках, но новые арендаторы решительно отправили динамовцев восвояси. Когда в середине июля «Динамо» выехало на товарищеский матч в Орехово-Зуево (уступив там со счетом 3:5), все отмечали полную растренированность команды.