В сезоне-1998/99 «МЮ» шикарно взял реванш. «Арсенал», состав которого продолжал приобретать современный вид (Фредди Юнгберг Нванкво Кану), снова набрал великолепную форму во второй половине сезона, пережив быстрый вылет из Лиги чемпионов стараниями в том числе и киевского «Динамо». Однако в предпоследнем туре форвард «Лидса» Джимми-Флойд Хас-сельбайнк забил в ворота «Арсенала» победный мяч перед самым финальным свистком, и в заключительной игре «канониры» вынуждены были болеть за «Тоттенхэм». «Шпоры», которых теперь возглавлял Джордж Грэм, должны были не проиграть на «Олд Траффорд» что вкупе с победой «Арсенала» над «Астон Виллой» делало команду Венгера чемпионом.
Лес Фердинанд в начале поединка открыл счет, и «Хайбери» запел здравицы «Тоттенхэму». Но Дэвид Бекхэм забил ответный мяч, а воспитанник «Арсенала» Энди Коул принес «МЮ» чемпионское звание.
В переигровке полуфинала Кубка Англии Деннис Берхкамп в компенсированное время не сумел переиграть с «точки» Шмайкса (1:1), и в овертай-ме Райан Гиггз забил один из самых великих голов в истории турнира, на скорости пройдя с мячом полполя.
Летом 1999-го после нескольких месяцев утомительной саги «канониры» за 23 млн фунтов отпустили в «Реал» Анелька. Вместо него в клуб прибыл игрок, который уже стал символом «Арсенала» XXI века. Речь, конечно же, о Тьерри Анри, который мучился на левом фланге полузащиты «Ювентуса», но в Лондоне превратился в лучшего бомбардира в истории клуба. 11 млн фунтов — более чем успешное вложение капитала!
В сезоне-1999/00 «канониры» потерпели поражения по пенальти во всех кубковых турнирах. В Кубке лиги «Арсенал» бил с 11 метров хуже, чем «Миддлсбро» (1:3), в Кубке Англии уступил «Лестеру» (5:6), а в скучнейшем финале Кубка УЕФА — «Галата-сараю» (1:4).
второй дубль венгера
Команда продолжала молодеть и преображаться. Ушел в «Вест Хэм» Уинтерберн, но в то же время в команде появились два классных крайних бека: камерунец Лорен и воспитанник клуба Эшли Коул. В «Барселону» ушли Пети и Овермарс, но полузащита и атака получила качественное пополнение в лице французов Робера
Пиреса и Сильвена Вильтора (13 млн фунтов получил за него «Бордо» — новый рекорд «Арсенала»), а также бразильца Эду, которому по-настоящему раскрыться не дали проблемы с паспортом, травмы и появление спустя два года соотечественника Жилбер-то Силвы.
Для «Арсенала» апогеем сезона-2000/01 стал визит в Кардифф, на стадион «Милленниум» который после закрытия на реконструкцию «Уэмбли» стал принимать кубковые финалы. «Канониры» весь матч переигрывали «Ливерпуль», но, как не раз случалось с командой Венгера, упускали слишком много моментов. К тому же и судейство было не на высоте. На 17-й минуте Анри обыграл Сандера Вестервель-да, однако забить ему помешала рука Стефана Аншо.
И только на 72-й минуте Юнгберг сумел отправить мяч в сетку, но верную победу у «Арсенала» украл Майкл Оуэн. Сначала после подачи опытнейшего Гари Макаллистера со штрафного он сравнял счет, а за минуту до конца основного времени после паса Патрика Бергера убежал от Диксона, обыг рал Адамса и с левой пробил мимо Симэна.
Предыдущие два сезона «канониры» не могли составить конкуренцию «МЮ», однако Венгер предрекал своей команде скорое возвращение на вершину.
Накануне нового сезона «Арсенал» осуществил скандальный трансфер из «Тоттенхэма» центрального защитника Сола Кэмпбелла, который призван был заменить заканчивающего выступления Адамса. Кэмпбелл сразу же зарекомендовал себя одним из лидеров команды, которая в увлекательной борьбе с «МЮ» «Ливерпулем» и «Ньюкаслом»
вернула себе чемпионское звание, не проиграв ни одного матча на выезде.
Убедительная победа на «Олд Траффорд» (Вильтор добил мяч после удара Юнгберга) обеспечила «Арсеналу» второй дубль эры Венгера. Ведь за несколько дней до решающего матча в чемпионате «канониры» уже завоевали Кубок Англии в поединке с «Чел-си». Счет открыл Парлор, который неожиданно удачно приложился к мячу метров с 25, вколотив его в правую девятку. После этого один из героев сезона Юнгберг аккуратным обводящим ударом во второй раз заставил сдаться Карло Кудичини. Отличное прощание с Адамсом и Диксоном (через год уйдет и Симэн, а еще через год — Киоун и Парлор).
Спустя год «Арсенал» в третий раз кряду оказался на «Милленниуме». в финале Кубка Англии. «Канониры», в центре обороны которых вполне уверенно сыграл Олег Лужный, победили «Саутгемптон». Победный мяч забил Пирес, замкнувший тонкий пас Берх-кампа от лицевой.